C'est une question intéressante que tu soulève !
Voici mon point de vue, qui reste subjectif bien sûr
Tout d'abord, les court-métrages sont plus facile et rapide à réaliser (ils avaient de l'entraînement avec les Mickey et les Silly Symphonies)... Il y a moins de recherche pour les scénario (c'est donc plus rapide), parfois moins de recherche sur le design des personnages (quand ce sont des personnages déjà existant comme Donald, Dingo, Mickey ou autre), et il peut également y avoir beaucoup d'économies au niveau de l'animation : Quand on regarde La Boîte à Musique, on remarque sans mal que certains courts sont mieux traités que d'autres, avec plus de soins, d'effets, ou autres. Pierre et le Loup et La Baleine qui Voulait Chanter au Met ont été bien mieux réalisés que Casey à la Batte ou Les Martins et les Blaises, qui font plus cartoon (quoique les persos de La Baleine qui Voulait Chanter au Met font aussi assez cartoon) !
Certains courts contiennent également des séquences "live" (Saludos Amigos, Les Trois Caballeros, Coquin de Printemps, Mélodie Cocktail), ou des séquences en rotoscopie (Deux Silhouettes dans La Boîte à Musique), ce qui est moins cher et qui n'aurait pas pu être utilisé dans un long-métrage d'animation...
C'est je pense les principales raisons, puisque vers la fin de cette période (et commençant à avoir plus de moyens), les courts commençaient à être plus travaillés et recherchés au niveau du scénario, assez pour former des moyen-métrages (Coquin de Printemps, Le Crapaud et le Maître d'École), et par la suite ils purent recommencer les long-métrages...
Pour revenir au problème du type d'animation, il faut aussi prendre en compte le fait que les long-métrages nécessitent souvent une animation plus "réaliste", surtout quand il s'agit de personnages humains. Et ça demande plus de travail. On peut noter certains personnages réalistes dans les compils (notamment dans La Légende de la Vallée Endormie), mais pour la plupart des courts, les personnages sont plus "cartoonesques", donc plus "simples" à réaliser que des personnages humains tels qu'on en voit dans Cendrillon (personnages qui ont d'ailleurs nécessité des références réelles !)
Durant toute la période "creuse" des compils des années 40, Walt Disney n'avait pas les ressources nécessaires pour créer un long-métrage, et par ailleurs il ne pouvait pas prendre le risque que ce long-métrage soit un échec, auquel cas cela engendrerait à la fermeture du département animation. C'est pourquoi des on se retrouve avec une compilation telle que Coquin de Printemps (composée de deux moyen-métrages qui a l'origine étaient pensés pour être des long-métrages)... Forcément faire une compilation de deux moyen-métrages était moins coûteux que de sortir deux long-métrages ! ^^
Et puis il y a aussi eu cette grève des dessinateurs (en 1942 il me semble), qui se considéraient trop mal payés (Walt ayant utilisés tous les gains de Blanche-Neige pour construire son nouveau studio), suite à laquelle de nombreux dessinateurs de talent sont partis ! Cela à également dû se répercuter sur les films d'animations (mais là ce n'est qu'une hypothèse de ma part
)...
Bref, j'espère avoir apporté quelques réponses même si je ne suis pas sûr d'avoir été super clair (je le suis rarement à 2h32 ! ^^)